В литературе Урюпинск отмечен в рассказе Михаила Шолохова «Судьба человека», именно в Урюпинске, возле чайной, герой рассказа Андрей Соколов встретил сироту Ваню, ставшего его приёмным сыном.
" Но тут вскорости меня демобилизовали. Куда идти? Неужто в Воронеж? Ни за что! Вспомнил, что в Урюпинске живёт мой дружок, демобилизованный ещё зимою по ранению, — он когда-то приглашал меня к себе, — вспомнил и поехал в Урюпинск…
Поселился у приятеля, приютили они меня. Разные грузы перебрасывали мы в районы, осенью переключились на вывозку хлеба. Из рейса, бывало, вернёшься в город — понятно, первым делом в чайную: перехватить чего-нибудь, ну, конечно, и сто грамм выпить с устатка… И вот один раз вижу возле чайной парнишку, на другой день — опять вижу. Этакий маленький оборвыш: личико всё в арбузном соку, покрытом пылью, грязный, как прах, нечёсаный, а глазёнки — как звёздочки ночью после дождя! Около чайной он и кормился — кто что даст..."